Neliels ciems, kas pastāvēja šīs pilsētas vietā kopš XII gadsimta, tika pārveidots par modernu rietumu tipa pilsētu Itālijas varas laikā no XIX gadsimta beigām un it īpaši 1935.-1941. Gadā, kad Eritreja kļuva par tramplīnu. par Etiopijas sagūstīšanu itāļiem. Rezultātā radās pasaulē lielākais solīdais ēku ansamblis no šī perioda. Kopā ar "klasisko" modernismu Asmarā var redzēt ēkas Art Deco un Novecento stilā. Izveides laikā pilsēta atbilda mūsdienu dzīves līmeņa jēdzieniem: piemēram, tajā bija vairāk luksoforu nekā Romā 30. gadu beigās.
Asmara tika saukta par "mazo Romu" ne tikai tās "metropoles" izskata dēļ, bet arī tipisko itāļu izkārtojuma elementu dēļ - daudzu laukumu ar kafejnīcām un veikaliem.
Vēlāk, pēc itāļu aiziešanas, Asmara kļuva pazīstama kā "sastingusi pilsēta": nabadzīgajā, pilsoņu kara plosītajā Etiopijas provincē, kas pēc tam pārvērtās par tikpat nabadzīgu neatkarīgu valsti, ir skaista pilsēta ar parkiem un plašu avēnijas, kurās nav graustu, un kas rada iespaidu no 1940. gadu amerikāņu filmas dekorācijām.
Tagad UNESCO apsver iespēju piešķirt visai pilsētai pasaules mantojuma vietas statusu kopumā.
